Школа, основанная в 1858, является одним из старейших гуманитарных образовательных учреждений города. С 2011 года носит имя И.А. Бунина. Гуманитарное образование – одна из тех универсальных систем знания, которые являются основой для приобретения профессий, связанных с взаимодействием с людьми («Человек - Человек») и культурным фоном, многообразно представленным в Петербурге («Человек - Культура»). В ГБОУ № 27 учащимся предлагается несколько возможностей определиться с дальнейшей сферой деятельности. Экскурсовод – исследователь – гид-переводчик. Наличие в школе структурного подразделения музея «Иван Бунин: города, события, встречи» даёт возможность вести исследовательскую работу, работать экскурсоводами. Традиционная музейная практика расширяет привычное образовательное пространство. Искусствовед – актёр – работник сцены. В рамках деятельности ОДОД в ГБОУ №27 работает театр-студия «Перевоплощение», выпускники которой приобретают возможность в дальнейшем получать актёрское, режиссёрское или художественное образование. Кроме постоянной труппы в школе более двадцати пяти лет работает проект «Литературная Ассамблея». Главная задача проекта в решении коммуникативных задач, связанных с воспитанием ответственности перед коллективом и поиском путей самореализации в роли режиссёра, актёра, декоратора, музыкального оформителя и др. Журналист. Работа в редакционной коллегии журнала «Над городом» учит художественно одарённых детей работать с текстовым и иллюстративным материалом.